Atvinnurekandi getur ekki einhliða og án samþykkis starfsmanns ákveðið að starfsmaðurinn taki orlof sitt meðan uppsagnarfrestur er að líða. Um rétt starfsmanns til að fara í orlof á uppsagnarfresti gildir almenna reglan um ákvörðunarvald atvinnurekanda. Atvinnurekandi verður þó að gæta þess að lendi uppsagnarfrestur á orlofstímabili verður hann að koma til móts við óskir starfsmanns um orlofstöku ef hægt er vegna rekstrar fyrirtækisins enda hefur atvinnurekandi ekki ráðstöfunarrétt yfir orlofstöku starfsmanns eftir að vinnuréttarsambandi þeirra lýkur.
Í orlofslögum nr. 30/1987 er ekkert kveðið á um tengsl orlofs og uppsagnar eða hvernig skuli fara með slit á ráðningarsamningi, eða hvort orlof geti verið hluti af uppsagnarfresti eða jafnvel fresturinn allur. Oft semja aðilar um það við starfslok hvernig hátta skuli orlofstöku í tengslum við uppsagnir enda oft hagur beggja að svo sé gert. Nokkrir dómar hafa fallið um tengsl orlofs og uppsagnar og þróunin verið sú að án samþykkis beggja aðila sé óheimilt láta orlof vera hluta af uppsagnarfresti. Dómafordæmi hafa styrkt verulega réttarstöðu starfsmanna í þessu efni yfir tíma eins og sjá má af eftirfarandi dómum.
Í Lrd. 912/2018 voru atvik þau P sem átti 6 mánaða uppsagnarfres var sagt upp störfum í lok mars 2016 og greiddi atvinnurekandi henni laun út september. P var hins vegar gert að láta af störfum um miðjan og ekki óskað frekara vinnuframlags af hennar hálfu. Við uppsögnina hafði P áunnið sér 30 daga orlofsrétt. Atvinnurekandinn taldi sér heimilt að fella orlofstökuna inn í uppsagnarfrestinn en því hafnaði Landsréttur. M.a. var vísað til þess að samkvæmt 5. gr. laga nr. 30/1987 um orlof skyldi orlofsrétti ráðstafað í samráði við launamann en það hefði ekki verið gert. Við þær aðstæður yrði litið svo á að atvinnurekandi hefði ekki verið heimilt án samþykkis P að ráðstafa áunnum 30 daga orlofsrétti hennar á þann hátt að hann félli innan uppsagnarfrests hennar.
Með þessum dómi er kveðið mun skýrar á um túlkun orlofslaganna en gert var í Hrd. 531/2011 og allur vafi tekinn af um að atvinnurekanda er óheimilt að skylda launamann einhliða til þess að taka orlof á uppsagnarfresti, jafnvel þó sá frestur séu 6 mánuðir. Áður höfðu þær túlkanir verið skýrar hvað varðaði styttri uppsagnarfresti.
Í Hrd. 531/2011 var fjallað um hvort Á, sem hóf störf hjá S á árinu 2006 en var sagt upp störfum um mánaðamótin maí/júní 2009 skömmu áður en hann hóf að taka orlof, ætti rétt á framlengingu uppsagnarfrests vegna töku orlofs meðan á sex mánaða umsömdum uppsagnarfresti hans stóð. Hæstiréttur féllst á með héraðsdómi að tilgangi laga nr. 30/1987 um orlof væri hvorki raskað né vegið að markmiðum laganna þótt orlof Á hafi fallið innan uppsagnarfrestsins.
Í Hrd. 1994:329 var niðurstaða héraðsdóms var staðfest í Hæstarétti með þeim ummælum að orlof tekið á uppsagnarfresti sem ekki er lengri en þrír mánuðir myndi almennt vera íþyngjandi fyrir launþega. Vinnuveitandanum var því ekki heimilt án samþykkis launþegans að skipa uppsagnarfresti með þeim hætti að hluti hans væri orlof.
Í dómi Hrd. 1959:498 var fjallað um samspil 3 mánaða uppsagnarfrests og 34 daga orlofs sem atvinnurekandi lét falla innan hans. Talið var að þessi tími, er uppsagnarfrestur var að líða að lokum og ætla mátti að Þ hefði einnig þurft að nota til leitar að nýju starfi, væri ekki orlofstími í skilningi laga nr. 16/1943, nema samþykki beggja aðila kæmi til. Krafa um greiðslu orlofsins var því tekin til greina.